Το σχολείο που σήμερα ονομάζεται Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας πρωτολειτούργησε ως 3ο Ελληνικό σχολείο Παραλίας το 1908.
Με το γενικό Νόμο του 1929 μετατράπηκε σε Ημιγυμνάσιο Παραλίας και το 1938 έγινε Γυμνάσιο Παραλίας. Όταν καταργήθηκε το οκτατάξιο Γυμνάσιο το 1964 διασπάστηκε σε τριτάξιο Γυμνάσιο Παραλίας και τριτάξιο Λύκειο Παραλίας . Ακολούθησε η ενοποίηση Γυμνασίου και Λυκείου το 1967 και από τότε το Γυμνάσιο Παραλίας λειτούργησε ως εξατάξιο ως την εκπαιδευτική μεταρρύθμιση του 1976 , οπότε και διασπάστηκε σε τριτάξιο Γυμνάσιο και τριτάξιο ομώνυμο Λύκειο. Ως τριτάξιο Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας λειτουργεί από το 1976 ως σήμερα.
Από το σχολ. έτος 1999-2000 το Σχολείο μέσω του προγράμματος ΣΕΠΠΕ του ΕΠΕΑΕΚ χρηματοδοτούμενο από Ευρωπαϊκούς πόρους κατά 75% και εθνικούς κατά 25% προχώρησε , με πιλοτικό πρόγραμμα για το Ν. Μεσσηνίας, σε αναδιάταξη του σχολικού χώρου και έκτοτε λειτουργεί με αίθουσες μαθημάτων, στις οποίες προσέρχονται οι μαθητές για να διδαχθούν το κάθε μάθημα. Με το προαναφερόμενο πιλοτικό πρόγραμμα της αναδιάταξης το Σχολείο απέκτησε πολλά εποπτικά μέσα διδασκαλίας τα οποία βελτιώνει συνεχώς λόγω των εξελίξεων της τεχνολογίας και είναι δυνατόν να ανταποκριθεί στις απαιτήσεις των σύγχρονων μεθόδων διδασκαλίας.
