Το σχολείο που σήμερα ονομάζεται Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας πρωτολειτούργησε ως 3ο Ελληνικό σχολείο Παραλίας το 1908.
Με το γενικό Νόμο του 1929 μετατράπηκε σε Ημιγυμνάσιο Παραλίας και το 1938 έγινε Γυμνάσιο Παραλίας. Όταν καταργήθηκε το οκτατάξιο Γυμνάσιο το 1964 διασπάστηκε σε τριτάξιο Γυμνάσιο Παραλίας και τριτάξιο Λύκειο Παραλίας . Ακολούθησε η ενοποίηση Γυμνασίου και Λυκείου το 1967 και από τότε το Γυμνάσιο Παραλίας λειτούργησε ως εξατάξιο ως την εκπαιδευτική μεταρρύθμιση του 1976 , οπότε και διασπάστηκε σε τριτάξιο Γυμνάσιο και τριτάξιο ομώνυμο Λύκειο. Ως τριτάξιο Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας λειτουργεί από το 1976 ως σήμερα.
Από το σχολ. έτος 1999-2000 το Σχολείο μέσω του προγράμματος ΣΕΠΠΕ του ΕΠΕΑΕΚ χρηματοδοτούμενο από Ευρωπαϊκούς πόρους κατά 75% και εθνικούς κατά 25% προχώρησε , με πιλοτικό πρόγραμμα για το Ν. Μεσσηνίας, σε αναδιάταξη του σχολικού χώρου και έκτοτε λειτουργεί με αίθουσες μαθημάτων, στις οποίες προσέρχονται οι μαθητές για να διδαχθούν το κάθε μάθημα. Με το προαναφερόμενο πιλοτικό πρόγραμμα της αναδιάταξης το Σχολείο απέκτησε πολλά εποπτικά μέσα διδασκαλίας τα οποία βελτιώνει συνεχώς λόγω των εξελίξεων της τεχνολογίας και είναι δυνατόν να ανταποκριθεί στις απαιτήσεις των σύγχρονων μεθόδων διδασκαλίας.
Το Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας αποτελείται από 15 τμήματα και 375 μαθητές. Διαθέτει 15 αίθουσες διδασκαλίας και εργαστήρια Φυσικής , Χημείας, Πληροφορικής και Τεχνολογίας.Ο προαύλιος χώρος του είναι επαρκής για το σύνολο των δραστηριοτήτων με γήπεδα ποδοσφαίρου , καλαθοσφαίρισης και πετοσφαίρησης.Διδάσκουν σ? αυτό 40 περίπου καθηγητές διαφόρων ειδικοτήτων, απασχολούνται δύο φύλακες, δύο καθαρίστριες και μία γραμματέας.Το Γυμνάσιο Παραλίας Καλαμάτας είναι ένα από τα μεγαλύτερα Γυμνάσια της πόλης αλλά και του Ν. Μεσσηνίας με συμμετοχή σε εκπαιδευτικά προγράμματα για το περιβάλλον και τον πολιτισμό, την αγωγή υγείας και σταδιοδρομίας των μαθητών, για τα οποία έχει λάβει επαίνους και βραβεία.Το Σχολείο συμμετέχει επίσης σε μαθητικούς αγώνες ομαδικούς και ατομικούς σε διάφορα αθλήματα και έχει αποσπάσει ξεχωριστές διακρίσεις.Στη διάρκεια της πολυετούς λειτουργίας του το Γυμνάσιο Παραλίας υπήρξε ζωντανό κύτταρο μάθησης και παρέμβασης στον κοινωνικό ιστό της πόλης και του Ν. Μεσσηνίας. Μαθητές και απόφοιτοί του υπήρξαν ο νυν υπουργός των κυβερνήσεων Κων/νου Καραμανλή Προκόπης Παυλόπουλος , ο καθηγητής του Παν/μίου Πατρών που τα τελευταία χρόνια διαπρέπει στο εξωτερικό Πατρικαρέας ή Στεφανόπουλος Γεώργιος, ο καθηγητής Ψυχολογίας του Παν/μίου Αθηνών Γεωργουλέας Γεώργιος , ο καθηγητής του τμήματος τηλεπικοινωνιών στο Παν/μιο Πελοποννήσου Τσούλος Γεώργιος, ο καθηγητής Πυρηνικής Ιατρικής του Α.Π.Θ. Κων/νος Καρακατσάνης και οι αδελφοί Ευστάθιος και Ανδρέας Καρέλιας, ιδιοκτήτες της ομώνυμης καπνοβιομηχανίας.Ακόμη στην πόλη της Καλαμάτας διαμένουν πολλοί απόφοιτοι του Γυμνασίου Παραλίας που διαπρέπουν στην τοπική κοινωνία σε διάφορους τομείς της οικονομικής και κοινωνικής ζωής. Το Γυμνάσιο Παραλίας διατηρεί υψηλό επίπεδο παροχής γνώσεων και το μαθητικό του δυναμικό είναι υψηλών επιδόσεων αφού κάθε σχολ. έτος το ? των μαθητών του αριστεύει.